滋賀県草津市生まれ。 小学2年のときにに転校し山口県防府市で育った。 防府市立牟礼小学校・牟礼中学校・山口県立防府西高等学校出身。 中学生のころからバンドを組んでドラムを叩いていたが、先輩たちが高校を卒業したあとは歌とギターを覚え、周南市にあるライブハウス「BoogieHouse」で腕を磨く。 店のマスターに影響を受けブルースを積極的に取り入れたのもこのころである。 1992年にRCサクセションの『トランジスタ・ラジオ』を独特のセンスでアレンジしたシングルでインディーズ・デビューした。 1993年には山口から上京、横浜市桜木町に居を構え、マネキン運びのアルバイトをする傍ら、ライブハウス出演など音楽活動にも従事する。 1995年にシングル『月明かりに照らされて』でメジャーデビュー。 デビュー時のキャッチコピーは「天才より凄いヤツ」。 1996年には早くもセカンドシングル『中華料理』をリリース。 同年9月には、後にSMAPがカバーすることになる『セロリ』をリリースした。 1997年に初の主演映画である「月とキャベツ」（監督・篠原哲雄）が公開。 映画のテーマ曲『One more time, One more chance』もほぼ同時期に発売、ヒットとなり一躍知名度が上昇する。 2002年、5月にリリースした『心拍数』（各地域編合わせ10タイトルを同時リリース）が同一曲同時10曲TOP50入りのチャート寡占記録を達成。 また、日本テレビの番組企画でワールドライブツアー中のポール・マッカートニーの楽屋にて、本人の前でアコースティック・ギターで弾き語りをする。 また同年の「Dream Power ジョン・レノン スーパー・ライヴ2002」にも出演。 2005年には、「8月のクリスマス」（監督・長崎俊一）に主演。 作中の音楽も手がけた。 前月には同作の主題歌『8月のクリスマス』をリリース。 さらに、第56回NHK紅白歌合戦に初出場した。 なお、紅白出場の打診はそれ以前にもあったという（2005年12月21日、日本武道館ライブでのMCにて）。 2006年には映画「酒井家のしあわせ」（監督・呉美保）の音楽と主題歌を担当。 2007年公開された短編アニメーション映画「秒速5センチメートル」（新海誠監督）の主題歌に『One more time, One more chance』が使用された。 同曲が映画の主題歌に使われるのはこれで二回目。
[シングル] 『トランジスタ・ラジオ』（インディーズ・1992年） 『月明かりに照らされて』（1995年9月25日） 『中華料理』（1996年2月25日） 『セロリ』（1996年9月1日） 『One more time, One more chance』（1997年1月22日） 『アドレナリン』（1997年5月8日） 『振り向かない／ガムシャラ バタフライ』（1997年10月22日） 『水のない水槽』（1998年5月13日） 『僕はここにいる』（1998年11月11日） 『Passage』（1999年10月14日） 『やわらかい月』（2000年2月16日） 『明日の風』（2000年7月5日） 『Plastic Soul （single mix）』（2001年5月23日） 『心拍数（通常盤）』（2002年5月29日） 『心拍数（北海道編）』 『心拍数（東北編）』 『心拍数（関東編）』 『心拍数（信越・北陸編）』 『心拍数（東海編）』 『心拍数（近畿編）』 『心拍数（中国編）』 『心拍数（四国編）』 『心拍数（九州・沖縄編）』 『全部、君だった。』（2003年3月19日） 『未完成』（2003年5月21日） 『僕と不良と校庭で』（2003年10月22日） 『僕らは静かに消えていく』（2004年5月19日） 『ビー玉望遠鏡』（2004年8月18日） 『メヌエット』（2005年4月13日） 『8月のクリスマス』（2005年8月24日） 『アンジェラ』（2006年5月17日） 『One more time, One more chance 『秒速5センチメートル』Special Edition』（2007年3月3日） 『真夜中のBoon Boon』（2008年3月12日）